Новости Словари Конкурсы Бесплатные SMS Знакомства Подари звезду
В нашей
базе уже
59876
рефератов!
Логин

Пароль

Пропилен

Пропилен.
Пропилен Оглавление



Физические свойства 2
Химические свойства 2
Получение пропилена 4
Получение пропилена в лаборатории 4
Получение пропилена в промышенности 5
Применение: 6
Список литературы 9



Пропилен (пропен) Н3С—СН==СН2 относится к углеводородам ряда этилена
(алкены или олефины).
Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко
используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил
хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист
вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых
между углеродными атомами имеется одна двойная связь.
Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем
соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому
такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.
Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
Непредельный (алкеновый) радикал называют тривиальным названием или по
систематической номенклатуре: Н2С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2)
Пропилен служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола,
полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и
других ценных органических продуктов.
Физические свойства
Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой
кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t пл= -187,6 °С, оптическая
плотность d204=0,5193.
Химические свойства
Пропен обладает значительной реакционной способностью. Его химические
свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью.
p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента
разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются
на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента.Все реакции
присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении [pic]-
связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых [pic]-связей.
Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь
реакциями электрофильного присоединения.
Присоединение галогенов (галогенирование):
[pic]
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной
температуре.
Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием
дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее —
иода. Фтор взаимодействует со взрывом.
Присоединение водорода (реакция гидрирования):
[pic]
Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен
переходит в предельный углеводород — пропан.
Присоединение воды (реакция гидратации):
[pic]
Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды происходит по правилу
В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее
гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal
связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов
водорода.
[pic]
Горение на воздухе.

При поджигании горит на воздухе:
2СН2=СНСН3 + 9О2 [pic]6СО2 + 6Н2О.
С кислородом воздуха газообразные пропилен образует взрывчатые смеси.

Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается
обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя
гидроксильными группами при соседних атомах С).
[pic]
Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид при нагревании в присутствии
серебряных катализаторов:
[pic]
Полимеризация– связывание множества молекул пропилена друг с другом.
Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул
происходит путем расщепления внутримолекулярных [pic]-cвязей и образования
новых межмолекулярных [pic]-cвязей:
[pic]


Получение пропилена
Получение пропилена в лаборатории
Из лабораторных способов получения пропилена можно отметить следующие:
1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них
спиртового раствора щелочи:
H2C—CH2 – CH3 = H2C==CH2– CH3 + KCl + H2O

| |
| Cl |
|H |
| K—ОH |


2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):
H—C?C— CH3 + H2 = H2C==CH— CH3
3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве
катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3:
Н2С—СН2 — CH3 = Н2С==СН — CH3 + Н2О

| |
| H -OH|


4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих
галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов
(Zn и др.):
[pic]

Получение пропилена в промышенности
В природе алкены встречаются редко. Обычно пропилен выделяют из газов
нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы
BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов
коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в
трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс
фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем
(процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве
теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс
фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по
Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов
в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).
Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит
дегидратация пропанола над оксидом алюминия:
[pic]



Применение
Пропилен находит свое применение в промышленном синтезе.
Полипропилен. Производство полипропилена в промышленности началось в
1954 году благодаря работам Натты, который использовал для полимеризации
пропилена каталитическую систему Циглера. Натта впервые получил
стереорегулярный полимер, названный им изотактическим; в нем все метильные
группы расположены по одну сторону цепи, что способствует благоприятной
"упаковке" полимерных молекул и определяет хорошие механические свойства
полипропилена:
[pic]
Полипропилен находит аналогичное полиэтилену применение — как пластик, для
производства волокна и др.
Оксид пропилена. Около 10% нефтехимического пропилена расходуется на
производство оксида пропилена. До 1968 года оксид пропилена производился
только хлоргидринным методом (промежуточно образовывался пропиленхлоргидрин
):
[pic]
Э
Умар.Ш. был тут !!!!!
 
давайте изгоним мат !!!
 
ДОБРОЙ НОЧИ ОТ Ъ
ЛОКИ ИНО
 
ДМК МЭ
 
где инфааа?